Laporan Percobaan Asam Karboksilat & Turunannya

Laporan Percobaan Asam Karboksilat & Turunannya

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NAMA                                    : ULFA MULIA KAWAROE          

NIM                                        : H31112006

GOLONGAN/KELOMPOK : H5A / IX

HARI/TANGGAL                 : SELASA/26 MARET 2013

ASISTEN                               : YAFETH

LABORATORIUM KIMIA DASAR

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2013

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

                 Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya dan merupakan   Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu.

                 Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya asam formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH₃COOH). Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10^-4 atau asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10^-5.

                 Selain asam-asam karboksilat ini bersifat asam lemah, masih banyak lagi sifat fisika dan kimia dari asam-asam karboksilat. Dengan demikian, sifat fisika dan kimia dapat diketahui dari asam karboksilat dan turunannya dapat diketahui secara spesifik melalui percobaan asam karboksilat dan turunannya.

1.2  Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1        Maksud Percobaan

                 Adapun maksud percobaan ialah mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan turunannya serta mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.2.2        Tujuan percobaan

                 Adapun tujuan percobaan yaitu menentukan sifat asam karboksilat dan turunannya serta menentukan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.2.3        Prinsip Percobaan

                 HCOONa dan CH₃COONa sebagai indikator dalam pembentukan garam dan esterifikasi  dengan menggunakan bahan tambahan NaOH, CaCl₂ dan pemanasan sehingga turunan asam karboksilat dan reaksi esterifikasi didapatkan.

                

BAB II

TNJAUAN PUSTAKA

                

                 Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992).

                 Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega) (Wilbraham dan Matta, 1992).

                 Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap.  Bau mentega tengik dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10 karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi (Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan. Asam stearat yang lebih tinggi kurang berbau (Wilbraham dan Matta, 1992).

                 Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk ikatan hidrogen dennga sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu kamar (Wilbraham dan Matta, 1992).

                 Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013).

                 Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini 202°C  lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013).

                 Asam formiat (titik didih 101°C) telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat pada berbagai tanaman dan serangga yang menggit dan menyengat; zat yang menyebabkan rasa pedis pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan kita telah mengetahui adanya senyawa ini dalam beberapa jenis semut. Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan mudah oleh reaksi dari karbon monoksida dengan natrium hidroksida. Pengasaman natrium formiat yang terbentuk menghasilkan asam formiat (Usman dkk, 2013).

                 Asam asetat (titik didih 118°C, titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari cuka, diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara hasinya ialah eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat dengan jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari hidrasi asetilena. Asam asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk sintesis dari sejumlah besar, ester.  Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang direaksikan dengan natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput (herbisida 2,4-D) (Usman dkk, 2013).

            Distribusi asam-asam karboksilat dari fasa cair ke fasa organik sangat dipengaruhi oleh kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya prosentase asam terekstraksi sangat tergantung dari harga derajad desosiasi pertamanya. Untuk pH inisial larutan antara 2 –2,4 dimana lebih kecil dari pKA asamnya, maka asam ini akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya, sehingga menghasilkan persentase ekstraksi lebih besar [5]. Penambahan NaOH pada fasa cair untuk menaikkan besarnya pH, akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena asam sitrat lebih kuat daripada asam malat, maka asam sitart akan lebih banyak bereaksi dengan NaOH dan mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga, pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak mengalami ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara drastis kemampuan ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang mengakibatkan sistem pengomplekskan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat menjadi tidak sempurna (Martono, 2005).

              Esters are polar molecules, but their boiling points are lower than those of carboxylic acids and alcohols of similar molecular weight because intermolecular hydrogen bonding between ester molecules is impossible (Ouellette, 1994).

              Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin (Ouellette, 1994).

              Esters can from hydrogen bonds through their oxygen atoms to the hydrogen atoms of water molecules. Thus, esters are slightly soluble in water. However, because esters do not have a hydrogen atom to form a hydrogen bond to an oxygen atom of water, they are less soluble than carboxylic acids (Ouellette, 1994).

              Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen mereka dengan atom hidrogen dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam karboksilat (Ouellette, 1994).

              Senyawa-senyawa  alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam-asam oksigen anorganik. Dalam pembuatan suatu ester, dimana asam benzoat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecol asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil benzoat (Usman dkk, 2013).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

                 Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah asam format, asam asetat, natrium format, natrium asetat, natrium hidroksida, kalsium klorida, amyl alkohol, etanol, dan asam sulfat, sabun, label, tissue, aquadest, dan korek.

3.2 Alat Percobaan

                 Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala 50 ml, kaki tiga, kasa, lampu spirtus, gelas piala 250 ml, lap kasar dan gegep.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Percobaan A

                 Menyiapkan dua buah tabung reaksi, lalu tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan tabung kedua diisi dengan natrium asetat masing- masing 1 gram. Selanjutnya dipanaskan 10-15 menit hingga keluar gelembung gas yang hebat. Selanjutnya didinginkan kemudian ditambahkan 5 ml air kedalam masing-masing tabung. Selanjutnya dipanaskan kembali kemudian didiamkan atau didekantasi dan diambil supernatannya, dideteksi CaCl₂ 5 M, dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.2 Percobaan B

                 Menyiapkan dua buah tabung reaksi, tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M dan tabung kedua diisi dengan CH₃COOH 1 M, masing-masing 1 ml. Selanjutnya ditambahkan NaOH 1 M dalam jumlah yang sama. Kemudian dipanaskan kedua tabung tersebut hingga semua airnya menguap. Lalu didinginkan dan ditambahkan 5 ml air kedalam masing-masing tabung. Selanjutnya dipanaskan kembali kemudian didiamkan/dekantasi. Kemudian, diambil supernatannya, dideteksi CaCl₂ 5 M, dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.3 Percobaan C

                 Memasukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 1 ml H₂SO₄ pekat. Kemudian dimasukkan kedalam gelas piala berisi air yang diletakkan diatas lampu spirtus selama 5 menit. Selanjutnya didinginkan, diperhatikan, dicium baunya dan dicatat perubahan aromanya. Kemudian, diulangi prosedur ini dengan menggantikan etanol dengan amyl alkohol.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4. 1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Tabel Pengamatan

4.1.1.1 Reaksi garam karboksilat dengan air dan CaCl₂

Zat	Perubahan yang terjadi			Keterangan
	Pemanasan	+air	+CaCl2
HCOONa	Bening	Endapan kuning	Terdapat endapan putih & tidak berwarna	Bereaksi
CH3COONa	Putih	Tidak berwarna	Tidak berwarna	Bereaksi

4.1.1.2 Reaksi asam karboksilat dengan air dengan CaCl2

·         Tabung (1) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk 2 fase, yaitu endapan putih kapur dan filtratnya (supernatan)

·         Tabung (1) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk 2 fase, yaitu endapan putih kapur dan filtratnya (supernatan)

Zat	Perubahan yang terjadi			Keterangan
	Pemanasan	+air	+CaCl2
CH3COOH	Terdapat endapan putih & gelembung gas	Endapan hilang (larut dalam air)	Endapan hilang	Bereaksi
HCOOH	Terdapat endapan putih & gelembung gas	Endapan hilang (larut dalam air)	Endapan hilang	Bereaksi

4.1.1.3 Reaksi Esterifikasi

Zat	Hasil Esterifikasi	Keterangan
Etanol	Aroma balon	Bereaksi
Amyl Alkohol	Aroma balon menyengat	Bereaksi

4.1.2 Reaksi

4.2 Pembahasan

4.2.1 Percobaan A

              Pada percobaan asam karboksilat dan turunannya telah dilakukan pengamatan dengan  3 tahap percobaan yaitu, pada prosedur A digunakan natrium formiat (HCOONa) yang kemudian dipanaskan, tujuan dari pemanasan ini adalah agar garam formiat ini terurai menjadi HCOO^- + Na⁺ dan jika HCOO^- + H₂O

        HCOOH + OH^-, artinya tujuan pemanasan ini adalah untuk memperoleh asam yang membentuk garam formiat (HCOONa), setelah dipanaskan ditambahkan air 5ml, penambahan yang dimaksudkan diatas yaitu untuk membentuk asam pembentuk garam formiat (HCOONa). Setelah ditambahkan air,  panaskan kembali yang bertujuan agar terbentuk filtrat, kemudian filtratnya diambil dan ditambahkan dengan CaCl₂. Tujuan penambahan CaCl₂ ini adalah untuk mengetahui dalam filtrat terdapat garam. Jika dalam filtrat tersebut benar terdapat garam, maka jika direaksikan dengan CaCl₂ akan terbentun NaCl atau garam.

4.2.2 Percobaan B

              Pada prosedur B yang digunakan adalah asam karboksilat yaitu HCOOH dan CH₃COOH,  kedua asam ini masing-masing ditambahkan NaOH 1 M, tujuan dari penambahan ini adalah untuk menetralisasi asam karboksilat seperti kita ketahui bahwa asam karboksilat dapat dinetralisasi oleh basa yang menghasilkan garam dan air. Setelah itu asam karboksilat (HCOOH dan CH₃COOH ) ini dipanaskan, tujuannya yaitu sama dengan percobaan A, karena setelah ditambahkan NaOH ternyata terbentuk garam maka dipanaskan agar garam tersebut terurai kembali menjadi HCOO^- dan H⁺. Makanya pada tabung kita dapat melihat dua fase. Setelah itu ditambahkan lagii dengan air yang bertujuan agar air membentuk kembali asam karboksilat yang membentuk garam. Selanjutnya dipanaskan kembali yang bertujuan agar terbentuk filtrat, kemudian filtratnya ditambah CaCl₂ dengan tujuan mengetahui dalam filtrat tersebut terdapat garam, sehingga jika direaksikan dengan CaCl₂ akan terbentuk NaCl. Pada prosedur B ini hasil yang diperoleh dilaboratorium sesuai dengan teori karena kedua tabung reaksinya memiliki endapan dimana jika terbentuk garam maka seharusnya ada endapan yang  sesuai dengan percobaan A, pada saat HCOONa ditambah CaCl₂  terbentuk endapan.

4.2.3 Percobaan C

              Percobaan C, pada  prosedur C yang digunakan adalah etanol dan amyl alkohol untuk reaksi esterifikasi. Etanol atau amyl alkohol ditambahkan dengan asam yaitu CH₃COOH dan H₂SO₄ pekat, tujuan penambahan ini yaitu untuk memperoleh ester sebagaimana kita ketahui bahwa ester dapat diperoleh dilaboratorium dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol, kemudian dipanaskan dengan tujuan agar etanol dengan asam karboksilat bercampur dengan sempurna. Karena aroma pada ester sudah tercium maka, tidak dicampurkan dengan aquadest berisi 50 mL. Jika etanol direaksikan dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester yang wangi (bau ballon), sedangkan jika amyl alkohol direaksikan dengan asam karboksilat juga menghasilkan ester yang wangi tetapi baunya lebih tajam.

BAB V

KESIMPULAN

5.1 KESIMPULAN

1.         Sifat asam karboksilat antara lain dapat di netralisasi oleh basa, asam karboksilat ini juga bersifat asam lemah yang Ka dari HCOOH hanya 1,8 . 10^-4 dan Ka dari CH3COOH hanya sekitar 1,8 . 10^-5. Salah satu turunan asam karboksilat adalah ester, yang sifatnya harum.

2.         Asam karboksilat ditambah alkohol akan menghasilkan ester hal ini dapat ditandai juga dari aroma yang dihasilkan.

           

LEMBAR PENGESAHAN

                                                                                      Makassar, 2 April 2013

   Asisten                                                                Praktikan     

YAFETH                                                  ULFA MULIA KAWAROE

DAFTAR PUSTAKA

Martono Hp, Agus, 2006. Jurnal Gradien, Efek Kenaikan PH Pada Mekanisme

            Ekstraksi Cair-cair Terhadap Asam-asam Karboksilat, (2), 130-133.

Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. Macmillan Publishing Company.

            New York

Usman, Hanapi, 2013. Kimia Organik. UNHAS. Makassar

Wilbraham, Antony C, 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung

LAMPIRAN

1.   Bagan Kerja

A. Reaksi garam karboksilat dengan air dan CaCl₂

 

B.  Reaksi asam karboksilat dengan air dan CaCl₂

 

C.  Reaksi esterifikasi

 

2.      Gambar hasil praktikum

A.   

Natrium asetat

B.     Natrium formiat

C.    

Asam asetat

D.   

Asam formiat

E.    

Etanol

             

F.      Amyl alcohol

- 

Sebelum dipanaskan                                          - Setelah dipanasakan