MAKALAH KIMIA ORGANIK DASAR (ALKENA)

MAKALAH KIMIA ORGANIK DASAR (ALKENA)

MAKALAH KIMIA ORGANIK DASAR

ALKENA

KELOMPOK II

HARFIANTI AMIRUDDIN          H311 12 004

MARETRIN                                  H311 12 005

ULFA MULIA KAWAROE           H311 12 006

UNIT PELAKSANA TEKNIS MATA KULIAH UMUM

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

BAB I

PENDAHULUAN

1.         Latar belakang

Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon.

Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak  ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.

2.         Rumusan Masalah

-          Apa pengertian Alkena dan bagaimana contoh reaksinya?

-          Bagaimana sifat-sifat fisika dari Alkena?

-          Apa saja jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena?

3.         Tujuan

-          Untuk mengetahui pengertian dari Alkena

-          Untuk mengetahui sifat-sifat fisika Alkena

-          Untuk mengetahui dan memahami jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena

BAB II

ISI

1.            Pengertian Alkena

Alkena ialah suatu  hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena  . Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan.  Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.

Dalam sistem IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

                              

  Etana                                                          propena

Isomer dalam Alkena:

1)         Isomer Bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sebagai contoh, untuk C₄H₈, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:

2)         Isomeri Geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanyarotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-butena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans2-butena.

2.         SIFAT ALKENA

·         Sifat-sifat fisik alkena

1.      Titik Didih

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

·         C₁ sampai C₄ pada suhu kamar berbentuk gas

·         C₅ ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik didih (T_D) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

2.         Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik, seperti lemak dan minyak.

·         Kereaktifan Kimiawi

1.         Ikatan dalam alkena

Sifat-sifat ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan karbon rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma. Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain. Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

2.      Pembuatan Alkena

a.    Reaksi Alkil Halida

Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH₂CH₃ dalam etanol.

                                              

b.      Dehalogenasi Vicinil dihalida

Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E₂) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

                                                                     

  

c.       Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig)

Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. IlId adalah golongan senyawa karbanionid dimana muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan bermuatan (+). Mekanisme reaksi ini adalah:

v  Substitusi nukleofilik (SN₂) dari alkyl halide dengan phospin tersier seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat, suatu basa lemah).

v  Perlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium (CH₃CH₂CH₂CH₂Li), yaitu suatu reaksi dimana produk antara dari posponium mengeliminasi proton dari ilid Metil halida, alkil halida primer, alkyl halide sekunder dapat digunakan dalam reaksi wittig ini.

Ylid Phosponium

Tripenilpospin oksida

     

Alkena

Aldehid atau Keton

      

d.      Dehidrasi alkohol

Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E₁

600

               

                                                     

                                       

                                 

                                                                 

                                              

                                           

3.            Reaksi-Reaksi Pada Alkena

a. Reaksi adisi

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.

Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil.

Beberapa jenis reaksi adisi yaitu:

·               Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

         Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru (atom karbon sp² akan terhibridisasi membentuk atom karbon sp³).

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH₃CH = CH₂ + H₂            CH₃CH₂CH₃

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana

Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut:

                 

         Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan menggunakan larutan bromin pada CCl₄. Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom.

Proses reaksinya adalah sebagai berikut:

2,3-dibromobutana

2-butena

                                                 

                                           

·               Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)

Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik.

Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:

         CH₂ = CH₂  +  HX  →  CH₃CH₂X

etil halida

etilena

                                            

Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp³ yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda dengan adanya adisi HX.                                    

	Alkena simetris :

 

                                               

Hasil reaksi di atas yang tepat adalah 2-kloropropana karena sesuai dengan aturan Markovnikov yang berlaku pada reaksi alkena tak simetris. Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H⁺ dari HX akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.

·               Hidrobrominasi Alkena

         Adisi hidrogen halida menggunakan HBr dan adanya peroksida (ROOR) disebut hidrobrominasi dan adisi yang terjadi adalah adisi anti Markonikov. Hal ini disebabkan oleh terbentuknya radiakl Br⁺ dari HBr. Ion Br⁺ ini akan menyerang ikatan rangkap atom karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak dan membentuk radikal bebas yang stabil.

Reaksi hidrobrominasi adalah sebagai berikut:

     

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

1.     

2.     

3.       

4.     

·              Adisi H₂SO₄ dan H₂O

         Adisi asam sulfat pada alkena akan menghasilkan alkil hidrogen sulfat, yang selanjutnya akan digunakan dalam sintesis alkohol atau eter

             

2-propil hidrogen sulfat

                                                       

Pada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan pada ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrosi alkena.

Hidrasi menggunakan Merkuri asetat

        Reaksi merkuri asetat Hg(O₂CCH₃)₂ dan air pada alkena disebut oksimerkurasi. Produk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan Natrium borohidrid (NaBH₄), suatu rangkaian reaksi yang disebut demerkurasi. Reaksi ini terdiri dari 2 tahap reaksi yaitu adisi elektrofilik dari ⁺HgO₂OCH₄ diikuti dengan serangan nukleofil H₂O.

Proses reaksi Oksimerkurasi adalah sebagai berikut:

Proses reaksi Demerkurasi adalah sebagai berikut:

·              Adisi Boran

         Diboran (B₂H₄) adalah gas beracun yang dibuat dari reaksi Natrium borohidrid dan Boron trifluorida (3 NaBH₄ + 4 BF₃ → B₂H₆ + 3 NaBF₄). Pada larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (BH₃). Boran akan bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (R₂B). Reaksi ini teridri dari 3 langka reaksi. Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil. Reaksi ini disebut hidroborasi.

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

Tahap 1

                                   

Tahap 2

Tahap 3

Organoboran selanjutnya akan dioksidasi menjadi alkohol dengan hidrogen peroksida dalam larutan basa.

BAB III

PENUTUP

1.            Kesimpulan

         Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Senyawa Hidrokarbon (http://slideshare.com/senyawa hidrokarbon) Diakses: 27 Februari 2013 pukul 20.00

Anonim. 2011. Pendalaman Tentang Kimia Organik (http://staff.uny.ac.id/          sites/default/files/Pendalaman%20materi%20kimia%20organik.pdf) Diakses: 27 februari pukul 20.00

Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta : Erlangga.

Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.

Tim Dosen UPT MKU Unhas. 2009. Kimia dasar 2. Makassar : UPT MKU.